Utilisation d'indoles 2-substitués pour la préparation de nouveaux dérivés spiranniques de l'indole et de 1,2,3,4-tétrahydro(thia)carbazoles. Approche multicomposant
Auteur / Autrice : | Fabien Cochard |
Direction : | Janos Sapi |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Pharmacie. Sciences du médicament |
Date : | Soutenance en 2001 |
Etablissement(s) : | Reims |
Mots clés
Résumé
Dans une première partie, dans le cadre d'une étude préliminaire sur la préparation de thia-b-carbolines, des réactions d'aza-Wittig suivies d'une électrocyclisation, ont été réalisées à partir de l'iminophosphorane de la tryptamine, pour obtenir des tétrahydro-b-carbolines fonctionnalisées. Ces réactions donnent, dans certains cas, des composés originaux qui peuvent se révéler actifs sur le plan biologique. Dans une deuxième partie, une méthode permettant d'accéder à des dérivés contraints spiranniques de tryptophanes b-substitués, a été développée. Cette synthèse de spiro[pyrrolidinon-3,3'-indoles], basée sur une condensation trimoléculaire suivie d'une réaction domino, a été appliquée à des indoles substitués en position 2 ainsi qu'à l'oxindole. Cette approche multicomposant a été étendue à la préparation "one pot" de tétrahydrocarbazoles polyfonctionnalisés, à partir d'indoles substitués en position 2, via une réaction pseudo-tétramoléculaire. Les tétrahydrocarbazoles synthétisés ont été modifiés par des réactions de cyclisation intramoléculaire pour aboutir à de nouveaux hétérocycles.