Synthèse de trifluorométhylpyrimidines à potentialité antivirale, antibactérienne ou antiparasitaire

• Auteur / Autrice : Hatice Berber
• Direction : Catherine Mirand
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Pharmacie. Chimie organique
• Date : Soutenance en 2001
• Etablissement(s) : Reims

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie organique

Sulfapyridine

Nucléosides

Dissertations universitaires comme sujet

Trifluorothymidine

Résumé

Diverses trifluorométhylpyrimidines à visée thérapeutique ont été synthétisées à partir de précurseurs fluorés de type énaminocétone et b-cétonitrile. La cyclisation s'effectue en présence d'amidines telles que la O-méthylisourée, l'acétamidine ou la guanidine. Des pyrimidones ont permis d'accéder à des analogues fluorés de nucléosides par couplage base-sucre de Vorbrüggen. Une autre application vers des analogues de sulfapyrimidines antibactériennes a été initiée à partir d'une 2-méthylpyrimidine. Une cyclisation nouvelle d'éthers d'énol issus de b-cétonitriles fluorés avec la guanidine a été décrite.

Various trifluoromethylpyrimidines were obtained from precursors such as enaminoketone and b-ketonitrile. The cyclocondensation occurs with amidines such as O-methylisourea, acetamidine or guanidine. Some cyclic and acyclic nucleoside analogues were also prepared from pyrimidones according to the Vorbrüggen's procedure. An other application towards fluorinated analogues of antibacterial sulfapyrimidines was initiated starting from 2-methylpyrimidine. A novel type of cyclisation between enol ether of fluorinated b-ketonitrile and guanidine was described.