Monocouches autoassemblées à base de thiol fonctionnalisé par le quaterthiophene : structure et réactivité

Self-assembled monolayer of quaterthiophene functionalized with a thiol : structure and reactivity

• Auteur / Autrice : Claude Nogues
• Direction : Francis Garnier, Philippe Lang
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie - Physique
• Date : Soutenance en 2001
• Etablissement(s) : Paris 12

Mots clés

Mots clés contrôlés

Adhésion (physique)

Polymérisation

Couches monomoléculaires

Mots clés libres

Quaterthiophene

Monocouches autoassemblées

Résumé

Pour le développement de composés électroniques à partir de semi-conducteurs organiques le contrôle de l'interface entre l'électrode et le polymère est primordial. Ce contrôle consiste à éliminer la discontinuité entre les deux matériaux en créant des liaisons chimiques à l'interface. L'objectif de ce travail est de créer des liaisons covalentes entre l'or et le polythiophène par l'adsorption d'une monocouche auto-assemblée (SAM) de quaterthiophène α-substitué par un alkylthiol (4TC12H24SH). L'asoprtion rapide du 4TC12H24SH est suivie de sa lente organisation. Les interactions 'Π-Π' entre les 4T voisins diminuent la réactivité de la monocouche avec un dérivé 3T. La formation d'une couche non organisée ou l'adsorption d'une couche mixte isolant les 4T permet d'augmenter la réactivité des 4T. L'application de cette méthode à la protection contre la corrosion du zinc est proposée : de simples alkylthiols forment une SAM dense et orientée sur la surface et contribue à son blocage.

For the development of electronic devices based on organic semiconductors, the control of the interface between the electrode and the polymer is crucial. This control involves eliminating material discontinuities at the interface by creating chemical links between both materials. The objective of this work is to create covalent bonds between gold and polythiophene via the adsoption of a self-assembled monolayer (SAM) of quaterthiophene α-substituted with an alkylthiol (4TC12H24SH). The assembly process of the 4TC12H24SH on the gold surface displays rapid adsoption followed by a slow organisation process. The interactions between the 4T are too strong to enable the 4T to react with 3T derivatives in solution. The monolayer reactivity is significantly increased by forming a disordered monolayer, or by diluting the electroactive units in a simple alkylthiol monolayer. The application of this method to the protection of oxidizible metallic surfaces against corrosion is also explored.