Nouvelle méthodologie de synthèse d'oxazoles : application à la synthèse formelle de la (-) muscoride A et à l'étude synthétique de la diazonamide B

• Auteur / Autrice : Pierre-Yves Coqueron
• Direction : Marco A. Ciufolini
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 2001
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale de Chimie (Lyon ; 1995-....)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Marco A. Ciufolini

Mots clés

Mots clés contrôlés

Diazonamide

Muscoride

Synthèse (chimie)

Oxazoles

Résumé

Ce travail de thèse a consisté à mettre au point une nouvelle méthodologie de synthèse d'oxazoles. Elle repose sur la réaction entre un ''-chloro-glycinate et un alcynure de diméthylaluminium. L'intérêt de cette nouvelle technique repose sur sa simplicité, son efficacité et non itérativité : sa simplicité, parce que nous avons su l'appliquer à la synthèse parallèle en phase liquide. Nous avons ainsi synthétisé deux banques d'oxazoles dont l'activité biologique est testée chez Aventis CropScience ; sa robustesse, parce que nous pouvons aisément opérer des synthèses multi-grammes d'oxazoles ; et surtout sont itérativité parce que nous avons réalisé la synthèse formelle de la (-) Muscoride A qui comporte un motif bis-oxazole. Une nouvelle approche de la Diazonamide B est également décrite.