Thèse soutenue

Aspects structuraux, combinatoires et dynamiques d'auto-assemblages organiques
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Auteur / Autrice : VOLKER BERL
Direction : Jean-Marie Lehn
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences et techniques
Date : Soutenance en 2000
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

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La these s'inscrit dans le domaine de l'auto-assemblage supramoleculaire organique a base de liaisons hydrogene. Les travaux initiaux portent sur l'utilisation de la reconnaissance moleculaire dans des systemes modeles recepteurs-substrats pour la mise en pratique du concept de bibliotheques combinatoires dynamiques. Nous avons ainsi etudie la selection et l'amplification d'un recepteur presentant une grande affinite pour un substrat barbiturique, a partir d'une bibliotheque dynamique d'isomeres de conformation et de configuration. Un processus d'auto-assemblage sequentiel hierarchise a ete realise par la deconvolution d'une bibliotheque dynamique de conformeres d'un brin moleculaire d'oligo-isophtalamide. Le brin s'organise en un objet discoide helicoidal lorsqu'il lie deux derives cyanuriques servant d'effecteur. Ces disques s'assemblent a leur tour en longues fibres, mises en evidence par microscopie electronique. Ces travaux ont mene a une etude de l'helicite moleculaire. Nous decrivons l'auto-organisation en simples helices d'une nouvelle famille de brins moleculaires synthetiques oligo-pyridinedicarboxamides. Ces molecules presentent la propriete remarquable de s'auto-assembler en structures double-helicoidales bien definies, mimant ainsi le comportement moleculaire et structural de l'adn. Des brins contenant jusqu'a 11 heterocycles ont ete prepares. Dans le dernier volet, nous presentons un nouveau systeme de polymeres supramoleculaires a deux composants homoditopiques capables de s'agreger en fibres de dimensions micrometriques. La forte sensibilite de ce systeme a la concentration, a la temperature, a la stchiometrie et au rajout d'un agent de terminaison de chaine a demontre le caractere adaptatif de ces nouveaux materiaux. Ce travail de these inclut la conception et la synthese des unites moleculaires, la mise au point des conditions pour l'auto-assemblage et la caracterisation des especes et edifices obtenus.