Etude de nouvelles reactions radicalaires et application a la synthese d'alcaloides

• Auteur / Autrice : TALBI KAOUDI
• Direction : Samir Z. Zard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2000
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Dans le cadre de cette these, nous nous sommes interesses dans un premier temps a la synthese de composes de type berbane et yohimbane. Ces derniers, actifs sur le systeme nerveux possedent un interet pharmacologique important. La methode d'acces aux berbanes et yohimbanes est basee sur l'obtention d'un -lactame par cyclisation radicalaire intramoleculaire, via la chimie radicalaire des xanthates. Cette approche met en application la propriete de degenerescence du systeme xanthate pour effectuer des cyclisations reputees lentes. Lors de cette synthese nous avons prepare un nouveau type de berbane. De plus, nous avons egalement pu mettre en evidence au cours de cette etude l'existence d'une cyclisation radicalaire sur noyau aromatique de type 7-endo-trig. L'etude de cette reaction et de son champ d'application nous a permis de mettre au point une nouvelle voie d'acces aux composes de type arylazepine. Nous avons ainsi pu realiser la synthese de benzazepines et indolazepines.