Dérivés di- et tétra-acrinidiques de la 4-(bromométhyl)acridine

Synthesis of di- and tetra-acridinic derivatives using 4-(bromomethyl)acridine

• Auteur / Autrice : Valérie Sourdon
• Direction : Jean-Pierre Galy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2000
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acridine

Résumé

Les acridines sont des composés dont les activités pharmacologiques sont reconnues. Un des mécanismes d'action des acridines est dû à leur intercalation dans l'ADN ; on pense augmenter l'affinité ADN/acridine en élaborant des dérivés polyacridiniques. Nous avons synthétisé une série de nouveaux dérivés di- et tétra-acridiniques à partir de la 4-(bromométhyl)acridine, de la 4-bromométhyl)-9-chloroacridine et de la 2-bromo-5-(bromométhyl)-9-chloroacridine. Un certain nombre de dérivés de la 4,5-bis(bromométhyl)acridine et de la [5-(aminométhyl)-4-acridinyl]méthylamine ont étés isolés. Les produits sont actuellement en cours de tests biologiques.

The acridines are well known for their pharmacological properties. Their biological activity is due to DNA intercalation by acridinic planes ; polyacridinic derivatives would be more effective in nucleic acid binding activity. In order to increase their DNA-binding affinity, it was necessary to elaborate polyacridinic derivates. Using 4-(bromomethyl)acridine, 4-(bromomethyl)-9-chloroacridine and 2-bromo-5-(bromomethyl)-9-chloroacridine, a new series of di- and tetra-acridinic derivatives has been prepared. After obtention of the 4,5-bis(bromomethyl)acridine and the [5-(aminomethyl)-4-acridinyl]methylamine we have synthetised derivatives. Biological evaluation of polyacridines is know in progress.