Synthèse et résolution des dérivés biacridiniques fonctionnalisés sur les positions 2 et 2'

Synthesis and resolution of biacridinic derivatives functionalised on the positions 2 and 2'

• Auteur / Autrice : Anh Tuan Lormier
• Direction : Jean-Pierre Galy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2000
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie organique

Électrophorèse

Composés macrocycliques

Composés d'inclusion

Acridine

Résumé

NCe travail a pour but l'obtention, la résolution et la dérivatisation du [9,9'-biacridinyl]-2,2'-diol. Les dérivés de type 9,9'-biacridinyl possèdent un axe de symétrie C2 et présentent des propriétés d'inclusion. Ainsi trois composés synthétisés se sont révélés capables de donner des composés d'inclusion avec des molécules de solvants. Le [9,9'-biacridinyl]-2,2'-diol est obtenu par déméthylation de la 2,2'-diméthoxy-9,9'-biacridine racémique; la présence des deux énantiomères dans le mélange est mise en évidence par utilisation de lanthanides chiraux. Les méthodes physico-chimiques de séparation des diastéréoisomères sont appliquées et la cristallisation fractionnée a permis l'isolement d'un énantiomère optiquement pur notamment le R-(-)-[9,9'-biacridmyl]-2,2'-diol. A partir du diol racémique, on a synthétisé une série de molécules parmi lesquelles un éther couronne et un macrocycle biacridiniques.

This work was aimed on the obtention, the resolution and thé derivatization of the [9,9'-biacridmyl]-2,2'-diol. The derivatives of 9,9'-biacridinyl type have a C2-symmetry axe and present inclusion properties; consequently, three synthesized compounds were able to give addition compounds. The [9,9'-biacridinyl]-2,2'-diol was obtained by demethylation of racemic 2,2'-dimethoxy-9,9'-biacridine, and the presence of the two enantiomers in the mixture was showed by using chiral NMR shift reagents. Physicochemical technical separations of diastereomers were applied and crystallisation gave pure optical R-(-)-[9,9'biacridinyl]-2,2'-diol enantiomer. From [9,9'-biacridinyl]-diol we also synthesized various compounds; among them, a crown ether and a macrocycle.