Synthèse et utilisation en synthèse de phosphonates insaturés silylés

par Fabien Chevalier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Noël Collignon.

Soutenue en 1999

à Rouen .


  • Résumé

    Dans ce travail, nous avons préparé plusieurs phosphonates insaturés silylés, puis nous avons étudié quelques-unes de leurs utilisations en synthèse. Dans une première partie, nous décrivons la synthèse des phosphonates insaturés silylés par voie carbanionique à partir des allylphosphonates correspondants, préparés précédemment par réaction d'Arbuzov. Dans une deuxième partie, nous avons étudié leur réactivité vis-à-vis des électrophiles. Tout d'abord, leur réactivité nucléophile en présence d'acide de Lewis ou de fluorure d'ammonium. Ensuite la réactivite de leurs carbanions a été étudiée et a permis l'accès à de nouveaux phosphonates fonctionnels. Dans une troisième partie, nous avons mis au point deux méthodes de préparation de phosphonodiènes silylés. La première, par une réaction d'hydroxyalkylation-élimination, nous a permis d'obtenir plusieurs 2-diéthylphosphonyl-4-trialkylylsilyl-1,3-diènes, et la deuxième, par une réaction de Peterson « in-situ », nous a donné accès aux 1-diéthylphosphonyl-1-triméthylylsilyl-1,3-diènes ainsi qu'aux 2-diéthylphosphonyl-4-triisopropylylsilyl-1,3-diènes selon le substrat de départ. Enfin, dans la dernière partie, la valorisation des 2-diéthylphosphonyl-4-trialkylylsilyl-1,3-diènes a été étudiée dans trois réactions : la réaction de Diels-Alder, la réaction d'epoxydation et la réaction de cyclopropanation.


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  • Détails : 1 vol. (266 p.)
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