Synthèse d'un nouveau réactif d'hexavinylogation. Réactions de couplage croisé pallado-catalysées sur le 1,6-dibromohexa-1,3,5-triène

• Auteur / Autrice : Pierre Villiers
• Direction : Gérard Plé
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Composés aliphatiques

Catalyseurs au palladium

Stéréosélectivité

Benzaldéhyde

Aldéhydes

Hydrocarbures bromés

Polyènes

Couplage oxydant

Synthèse (chimie)

Lithium -- Composés organiques

Mots clés libres

Copulation chimique

Réaction croisée

Composé vinylique

Composé triènique

Réaction catalytique

Palladium complexe

Hexa-1,3,5-triène(1,6-dibromo)

Résumé

Dans une première partie, nous avons effectué la synthèse d'un nouveau réactif d'hexavinylogation. Cet organolithien vinylique à fonction carbonyle masquée a pu être condensé sur le benzaldéhyde, nous permettant d'accéder à l'hexaènal correspondant. Dans une seconde partie, nous avons réalisé l'étude de réactions de couplage croisé pallado-catalysées entre différents organozinciques et trois isomères du 1,6-dibromohexa-1,3,5-triène. Ces réactions de couplage sont régiosélectives et stéréospécifiques, et permettent l'accès à des produits de dicouplage symétrique, de monocouplage et de dicouplage mixte. La réaction de dicouplage mixte a été appliquée à la synthèse formelle d'un composé naturel polyènique.