Determination de coefficient de partage eau/n-octanol de 1,2-dithiole-3-thiones et 1,2-dethiole-3-ones fonctionnalisees

• Auteur / Autrice : SYLVAIN GARGADENNEC
• Direction : Jean-Louis Burgot
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

Ce travail est consacre a la determination des coefficients de partage eau n-octanol de 1,2-dithiole-3-thiones et 1,2-dithiole-3-ones fonctionnalisees sur les sommets 4 ou 5 la determination est realisee par appreciation de la concentration du solute en phase aqueuse apres equilibre de partage par c. L. H. P les resultats obtenus sont surprenants et ne peuvent pas etre raisonnablement predits par les methodes de calcul usuelles. En particulier, les 5-formyl ou 5-acyldithiolethiones et dithiolones sont beaucoup plus lipophiles que ne le laissent prevoir les methodes de calcul. Inversement, les esters carboxyliques en 4 des dithiolethiones et dithiolones sont moins lipophiles que prevu. Aucune explication satisfaisante de ces resultats ne peut etre fournie jusqu'a present. Les resultats obtenus demontrent sans aucune ambiguite que les dithiolethiones et dithiolones fonctionnalisees en 4 et en 5 ont une lipophilie tres differente.