Le triisobutylaluminium (tibal) et les sucres : rearrangements et debenzylation le ti(iv) un autre agent de rearrangement

• Auteur / Autrice : Matthieu Sollogoub
• Direction : PIERRE SINA$$
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Le triisobutylaluminium (tibal) est le reactif de choix pour effectuer la transposition du carbone et de l'oxygene dans un ether d'enol dont l'ether possede un groupement electro-donneur en. Dans le domaine des sucres ce rearrangement permet la transformation, unique, d'un glycoside en carbocycle avec conservation de l'aglycone. Cette reaction est aussi effectuee par cl 3tioipr. Nous avons exploite cette reaction en l'appliquant a des disaccharides dans le but de synthetiser de facon directe des carba-disaccharides. Nous avons aussi reussi a transformer des composes dont l'aglycone n'est pas oxygenee (s-, se-, c-glycosides). Finalement nous avons mis en evidence une autre action remarquable du tibal sur les sucres : la de-o-benzylation regioselective des composes -methyl perbenzyles.