Thèse soutenue

Synthèse de nouveaux tensioactifs biodégradables

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Auteur / Autrice : Salima Bellahouel
Direction : Marie-Louise Roumestant
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
Date : Soutenance en 1999
Etablissement(s) : Montpellier 2

Résumé

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Le but de ce travail est la synthese de nouveaux tensioactifs non ioniques biodegradables, non toxiques, derives de produits naturels. Ces agents de surface sont constitues d'une partie hydrophile (derives du glucose) et d'une partie hydrophobe constituee d'une chaine grasse ces deux entites etant reliees par un aminoacide. L'etape cle de cette synthese est la connexion aminoacide-sucre par une liaison ester ou amide qui a ete effectuee par voie enzymatique et par voie chimique. Par voie enzymatique, parmi les enzymes testees, trois se sont revelees efficaces ; la lipase de candida antarctica et le lipozyme r pour les reactions d'esterification (mais celles-ci ne sont pas regioselectives) et le novozyme r pour les reactions d'amidification. Quand a la voie chimique deux types de reactions ont ete etudiees : = reaction de mitsunobu = reaction des sucres avec des derives d'aminoacides : les urethanes n-carboxyanhydrides (uncas) et l'anhydride aspartique n-acyle. Les reactions d'amidification ont egalement dans ce cas conduit a de tres bons resultats.