Synthèse d'acides γ-aminoboroniques : études du transport de sucres à travers une membrane organique liquide

Synthesis of γ-aminoboronic acids : transport of glycosides through liquid organic membranes

• Auteur / Autrice : Tuan Bui-Van
• Direction : Amadou Dicko
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Metz

Mots clés

Mots clés contrôlés

Bore -- Composés organiques

Membranes liquides

Chimie biomimétique

Résumé

Le travail présenté dans ce mémoire, nous aura permis d'étudier les composés organoborés essentiellement sous deux aspects ; d'une part la synthèse de nouveaux acides γ-aminoboroniques et d'autre part leur capacité à transporter des sucres à travers une membrane organique liquide. La première partie a été consacrée essentiellement à la synthèse d'oxaborolanes et d'acides γ-aminoboroniques. Lors de la synthèse des oxaborolanes, une nouvelle méthode de préparation à l'aide d'un cycle catalytique a été mise au point. Lors de la synthèse des acides γ-aminoboroniques, la présence d'une fonction amine sur le squelette éthylénique engendre certaines difficultés dues à une complexation azote-bore. Pour éliminer ces difficultés, dans le cas de la synthèse des acides γ-aminoboroniques primaires, le groupement triméthylsilyle s'est montré particulièrement efficace pour protéger la fonction amine libre face à la récation d'hydroboration. Dans le cas des acides N,N-alkyl/alkyl γ-aminoboroniques, un apport d'énergie sous forme de chaleur permet de réaliser l'hydroboration de l'insaturation. La deuxième partie de ce travail a été consacrée à l'étude du transport de sucre à l'aide d'un modèle de membrane biomimétique. En effet, les résultats enregistrés montrent pour la première fois que des acides γ-aminoboroniques transportent les sucres réducteurs et les sucres non-réducteurs hydrophiles à travers une membrane organique liquide. De plus une série de tests menée en milieu biologique à l'aide de nos composés a mis en évidence leur impacte sur le relargage de macromolécules issues des cartilages d'embryons de poulet ou des fibroblastes humains