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Synthèse de nouveaux ligands diaminés et aminoalcools ferrocéniques chiraux : utilisation en catalyse homogène asymétrique
| Auteur / Autrice : | Olivier Delacroix |
| Direction : | Jacques Brocard |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie organique et macromoléculaire |
| Date : | Soutenance en 1999 |
| Etablissement(s) : | Lille 1 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
La synthèse de molécules optiquement pures a été effectuée à l'aide de trois différentes techniques : la dédoublement enzymatique, la synthèse asymétrique et la catalyse asymétrique. Dans un premier temps, la synthèse d'une famille de diamines tertiaire/secondaire a été réalisée. Après optimisation de la synthèse d'un aminoaldéhyde puis d'une aminoimine, l'alkylation diastéréosélective de celle-ci a permis la formation des diamines. Dans un deuxième temps, une famille d'amino(III)alcools a été obtenue par l'utilisation de deux phénomènes étonnamment discriminatoires : une autoactivation asymétrique intramoléculaire et une oxydation diastéréospécifique. Ces composés ont ensuite été transformés en amino(II)alcools. Les composés optiquement purs ainsi synthétisés ont été utilisés en tant que ligand dans diverses réactions de catalyse homogène asymétrique. L'une d'entre elles (l'alkylation asymétrique du benzaldéhyde par le diéthylzinc) a donné de très bons résultats.