Recherche Avancée

Thèse soutenue

Réactions des nitrones avec les noyaux indoliques : nouvelles approches synthétiques d'alcaloïdes indoliques bio-actifs

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Auteur / Autrice : Hélène Mauger-Chalaye
Direction : Yannick Vallée
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1999
Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Résumé

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Parmi les composes naturels possedant des proprietes antivirales et/ou antitumorales, les alcaloides indoliques font l'objet d'un interet particulier. Afin de former le motif (3-indolyl)methylamine, base structurale de certains de ces derives bio-actifs, nous avons etudie la reactivite des nitrones vis-a-vis des noyaux indoliques. Utilisant 2 modes differents d'activation des nitrones, nous avons pu acceder a deux classes de produits : les n-hydroxylamines indoliques, et les 3,3-diindolylalcanes. Chacune des deux methodologies mises au point a par la suite ete exploitee pour synthetiser d'une part des derives bis-indoliques naturels ou non symetriques, d'autre part des 1,2-diamines indoliques. Ces dernieres sont des precurseurs potentiels des topsentines, des nortopsentines et du discodermindole, composes bio-actifs isoles d'eponges marines et possedant un noyau imidazole ou imidazoline. Nous avons envisage de former ces cycles azotes en condensant les 1,2-diamines obtenues avec un acide indolique convenablement active. Dans le cadre de ce projet, nous avons verifie la faisabilite chimique des strategies envisagees en utilisant le 1,2-diaminoethane comme modele. Un analogue debrome et protege du discodermindole a egalement ete obtenu.