Porphyrines portant des sites d'intercalation ou de coordination de type catechol

Porphyrins bearing either acridine or catechol groups

• Auteur / Autrice : CATHY DREXLER
• Direction : NAIS HOSSEINI
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1998
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

Nous avons synthetise et caracterise deux nouvelles familles de porphyrines dont les proprietes se distinguent par la nature des substituants portes par le macrocycle. La porphyrine portant deux unites intercalantes de type acridine est capable d'interagir avec l'adn. L'intercalation des acridines dans l'adn place le centre reactif (la porphyrine) a proximite de sa cible. Des coupures simple brin et double brin de l'adn ont pu etre provoquees apres activation de la porphyrine sous forme d'un complexe de manganese. Les experiences de coupures ont ete analysees par electrophorese. La deuxieme partie de ce travail est la conception de ligands dont la structure se compose d'une tetraphenylporphyrine portant des sites de coordination de type catechol. Les ligands se distinguent par le nombre (de un a quatre) et la position (en meta ou en ortho du substituant meso-phenyle) des groupements catechols portes par le macrocycle. La substitution en ortho, conduit a quatre atropoisomeres , #2#2, #3 et #4. L'orientation selective des groupements catechols a ete confirmee a l'etat solide par radiocristallographie. En solution, une etude prealable par rmn a mis en evidence un processus d'isomerisation conduisant principalement a l'atropoisomere le plus stable.