Thèse soutenue

Fonctionnalisation régiosélective en position 4 ou 5 ducycle 1,2,3-thiadiazole et applications

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Auteur / Autrice : Emmanuelle Gauduchon
Direction : Léone Groizeleau Miginiac
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie fine
Date : Soutenance en 1998
Etablissement(s) : Poitiers

Résumé

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Dans la premiere partie de ce travail, nous avons rationalise la preparation de matieres premieres 1,2,3-thiadiazoliques monofonctionnalisees en position 4 ou 5. Nous avons ainsi obtenu des esters, acides, derives d'acide et amines qui nous ont permis de realiser la synthese deux series d'amides n-substitues (n-arylthiadiazolylcarboxamides et n-thiadiazolylbenzamides) et une serie d'aldimines conjuguees (n-thiadiazolylbenzaldimines). Dans la seconde partie, nous avons prepare trois carbures 1,2,3-thiadiazoliques et transforme les amines primaires 1,2,3-thiadiazoliques en derives halogenes. Nous avons ensuite mis au point la preparation des 5-magnesio-1,2,3-thiadiazoles et des 4-magnesio-1,2,3-thiadiazoles ; grace a l'action de ces reactifs sur les derives carbonyles, nous avons pu introduire selectivement sur la structure une fonction alcool secondaire (huit exemples) ou une fonction alcool tertiaire (quatre exemples), soit en position 5, soit en position 4. Enfin, les tests biologiques standard effectues par les services agrochimiques de novartis sur trente-cinq de nos produits ont permis de constater que plusieurs d'entre eux montrent une activite fongicide et/ou herbicide notable, suffisamment prononcee pour justifier des developpements ulterieurs.