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Thèse soutenue

Synthese de precurseurs et de tensioactifs hautement fluores bicatenaires issus de la synthese malonique

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Auteur / Autrice : PHILIPPE LUCAS
Direction : Aimé Cambon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences médicales
Date : Soutenance en 1998
Etablissement(s) : Nice

Résumé

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L'objectif de ce travail etait la preparation de nouveaux tensioactifs amphiphiles non ioniques modulables mono et bicatenaires, susceptibles d'entrer dans la formulation d'emulsions de fluorocarbures, dans le cadre de la preparation de substituts sanguins, et de former des vesicules biocompatibles utilisables pour la vectorisation de principes actifs dans l'organisme. Pour atteindre ce but, nous avons synthetise de nouveaux intermediaires de type isocyanates (r#fc#2h#4ch(r)nco). Nous sommes partis des iodures de 2-f-alkylethyle, matieres premieres disponibles dans notre laboratoire. L'etape cle de la synthese de ces synthons utilise une condensation malonique pour atteindre des diesters. Ces derniers conduisent ensuite aux monoacides, aux chlorures d'acyle, puis aux isocyanates escomptes. A partir de ces derniers, nous avons synthetise trois categories de tensioactifs : _ des amphiphiles mono ou bicatenaires mixtes f-alkyles de type carbamates, (r#fc#2h#4ch(r)nhco#2-tete polaire) obtenus a partir du di ou du triethyleneglycol monomethylether, et de l'-d-glucopyranose. _ des amphiphiles mono ou bicatenaires mixtes f-alkyles de type urees, (r#fc#2h#4ch(r)nhcon-tete polaire) obtenus a partir de diverses amines polyoxyethylees. _ des amphiphiles bicatenaires mixtes f-alkyles de type esters, (r#fc#2h#4ch(r)co#2-tete polaire) obtenus par l'action du di ou du triethyleneglycol monomethylether sur des chlorures d'acyle f-alkyles. Certaines proprietes tensioactives caracteristiques, telles que la balance hydrophile-lipophile (hlb), la tension superficielle (#s) et la concentration micellaire critique (cmc) ont ete evaluees ou mesurees.