1-thia-3-azabutadienes et 1,3-diazabutadienes : applications en chimie heterocyclique

1-thia-3-azabutadienes and 1,3-diazabutadienes : applications in heterocyclic chemistry

• Auteur / Autrice : CELINE FRIOT
• Direction : Jean-Claude Meslin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1998
• Etablissement(s) : Nantes

Résumé

1-thia-3-azabutadienes et 1,3-diazabutadienes : applications en chimie heterocyclique. Dans le premier chapitre, la preparation d'enchainements 1-thia-3-azabutadienes comportant un groupement electroattracteur en position 2 est decrite. Ces composes permettent d'acceder, par des reactions de cycloaddition 4+2, aux 6h-1,3-thiazines. Une seconde annelation par cycloadditions 2+2 fournit une gamme variee de cephemes dans des conditions douces. Le second chapitre est consacre a l'etude des 2,4-diamino-1-thia-3-azabutadienes. La mise en evidence du caractere ambident de ces enchainements a conduit a la synthese de thiazoles, de 6h-1,3-thiazines et de tetrahydropyrimidine-2-thiones. Dans le troisieme chapitre, la reactivite de methylthiodiazabutadienes cationiques ou neutres est etudiee et permet l'acces a de nombreux heterocycles : 2-methylthio-3,4-dihydropyrimidines, 2-methylthio-3,4-dihydropyrimidinones, 3-methylthio-2h-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes. La sulfhydratation du motif methylthioimine permet une synthese generale des composes thiocarbonyles correspondants.