Fonctionnalisation sélective du calix[4]arène pour un greffage sur chitosane

Selective functionalisation of the calix4arene for grafting on chitosan

• Auteur / Autrice : Sandrine Berthalon
• Direction : Jean-Bernard Regnouf de Vains
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences
• Date : Soutenance en 1998
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Bernard Regnouf de Vains

Mots clés

Mots clés contrôlés

Calixarènes

Chitosane

Résumé

L'objectif de ce travail de recherche est l'immobilisation, par un seul point d'ancrage, du p-tert-butylcalix4arene, en conformation conique, sur un materiau polymerique d'origine naturelle, le chitosane. Le but est de conserver le maximum des proprietes du macrocycle, c'est a dire sa conicite, sa partie hydrophile et sa partie hydrophobe qui lui conferent des caracteristiques complexantes et un pouvoir d'organisation spatiale, nous voulons construire des nouvelles varietes de calix4arenes possedant un seul site d'ancrage. Dans la premiere partie, nous presentons une revue des travaux concernant le greffage et l'introduction de calixarene dans divers supports polymeriques tel que la silice, des polymeres synthetiques ou la (co)polymerisation de monomeres calixareniques. La deuxieme partie est consacree a la mise au point de la synthese du calix4arene possedant un site unique d'ancrage qui sera utilise ulterieurement pour le greffage sur le chitosane. Nous decrivons notamment la synthese du tri-p-(tert-butyl) calix4arene, a partir duquel nous avons prepares differentes series de composes monofonctionnalises susceptibles d'etre greffes. Diverses voies d'acces a un calixarene ayant un site d'ancrage sont envisagees ; seuls deux composes pourront etre utilises pour des essais de greffage : le p-(2-oxoethyl)-tri-p-(tert-butyl)-calix4arene et le p-(epoxypropyl)-tri-p-(tert-butyl)-calix4arene. La troisieme et derniere partie est consacree aux essais de greffage du p-(2-oxoethyl)-tri-p-(tert-butyl)-calix4arene sur le chitosane. La caracterisation des polymeres modifies a ete effectuee par diverses methodes : spectroscopie ultraviolet, resonance magnetique nucleaire, infrarouge a transformee de fourier, analyse elementaire et analyse thermogravimetrique. En fonction des calculs un taux de greffage de l'ordre de 10% en masse a ete obtenu.