Synthese et etude des proprietes physico-chimiques de chromoionophores de type spiroindoline-naphtoxazine / ether-couronne

Synthesis and study of physicochemical properties of spiroindoline-naphtoxazine / ether-couronne chromoionophores

• Auteur / Autrice : DAMIEN MAKITA
• Direction : Robert Guglielmetti
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1998
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 2

Résumé

La synthese et l'etude des proprietes physico-chimiques de supramolecules de type chromoionophore ont constitue l'axe principal de notre travail. La preparation des chromoionophores (obtenus par liaison covalente entre un ionophore (ether couronne) et un photochrome) a necessite l'obtention prealable de spiroindoline-naphtoxazines (choisies comme elements photoactifs) fonctionnalisees par un groupement hydroxyle ou un atome de brome. Les reactions de couplage photochromes / ethers couronnes ont ete realisees par esterification a partir d'un acide d'ether-couronne carboxylique ou par substitution nucleophile a partir d'un azaether-couronne. Le couplage a pu etre mene a bien sur differentes positions du squelette spirooxazinique. L'etude des proprietes physico-chimiques des chromoionophores ainsi prepares a comporte deux volets. Nous avons tout d'abord mis en evidence les proprietes complexantes de ces composes (extraction des metaux alcalins d'une phase aqueuse et transport de ces cations a travers une phase organique prise comme modele de membrane cellulaire) avant de determiner leurs proprietes photochromiques. En comparaison avec les spiroindoline-naphtoxazines correspondantes, nous avons pu verifier qu'il y a avait une influence reciproque faible entre les deux sous-unites. Nous avons demontre que, lorsque les entites ionophore et photochrome etaient eloignees, les proprietes de chaque entite se manifestaient de facon independante.