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Synthèse de modèles tri et tetracycliques de la streptonigrine par association des réactions de métallation et de couplage
FR
| Auteur / Autrice : | Vincent Pomel |
| Direction : | Alain Godard |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Date : | Soutenance en 1997 |
| Etablissement(s) : | Rouen |
Mots clés
FR
Mots clés contrôlés
Résumé
FR
Ce travail décrit la synthèse de systèmes tricycliques et tetracycliques, modèles d'un alcaloïde : la streptonigrine. La stratégie de synthèse utilisée associe les réactions de métallation et de couplage croisé biarylique catalysé par le palladium ; ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-pivaloylamino-pyridyl)triflate carbonylés et de 2-(5,8-diméthoxy-quinolyl)tributylstannane comme intermédiaires clés. Les cycles pyridiniques [C], quinoléiniques [AB] et benzéniques [D] sont préparés indépendamment. Les couplages sélectifs suivies de réactions de déprotections permettent d'accéder aux modèles de streptonigrine désirés.