Etude de la réactivite des périmidines binucléophiles en chimie hétérocyclique : exemples d'applications en synthèse sous irradiation micro-ondes focalisées

• Auteur / Autrice : Françoise Cado
• Direction : Jack Hamelin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Université de Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Réactivité (chimie)

Résumé

Le travail presente dans ce memoire concerne l'etude de la reactivite des (1h)-perimidines binucleophiles vis a vis de monoelectrophiles, d' et de -dielectrophiles. Certaines syntheses sont realisees sous irradiation micro-ondes avec et sans solvant. Dans la premiere partie, les principales methodes de preparation des 1,1-enediamines et des perimidines, ainsi que leurs proprietes (notamment la prototropie amidine/enediamine) sont decrites. La deuxieme partie est consacree a la reactivite des (1h)-perimidines comme binucleophiles, vis a vis de monoelectrophiles (isocyanates, chlorures d'acides) et de dielectrophiles (chlorures d'acides -chlores, -chlores et -ethyleniques). La structure des composes issus de ces reactions est discutee a l'aide de la spectroscopie de rmn#1h et #1#3c. La troisieme partie est relative a des reactions tandems: c-addition de type michael/reaction d'hetero diels-alder. Differentes voies de synthese de 1-aza-buta-1,3-dienes derives de perimidines sont egalement proposees