Synthese de metabolites marins 2-aminoimidazoliques : odiline, longamide et girolline

Syntheses of 2-aminoimidazolic marine metabolites : odiline, longamide and girolline

• Auteur / Autrice : SANDRINE MARCHAIS
• Direction : Alain Ahond
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

La synthese totale de l'odiline, molecule pyrrolo-2-aminoimidazolique cyclique, isolee de l'eponge pseudaxinyssa cantharella correspond au travail qui est decrit dans ce memoire. Deux approches differentes ont ete etudiees : - la premiere approche est basee sur la cyclisation intramoleculaire d'un intermediaire pyrroloimidazolique lineaire. L'etude d'un modele non brome et non amine a permis l'obtention de la molecule cyclique correspondante, mais en presence de bromes, la reactivite de la molecule est totalement modifiee et ne permet aucune reaction de cyclisation. - la deuxieme approche est basee sur la fonctionnalisation d'une pyrroloazepinone dihydroxylee par un 2-aminoimidazole. Cette seconde methode a permis d'atteindre le but recherche : l'odiline a ete synthetisee ainsi que deux autres produits naturels : le longamide et la girolline. Le travail effectue pour cette synthese a permis de mieux comprendre la reactivite de l'imidazole lithie, du pyrrole dibrome et du 2-aminoimidazole. L'analyse de ces differentes reactivites a fourni des arguments experimentaux pour completer les hypotheses biogenetiques rendant compte de la formation, a partir de l'oroidine, d'un certain nombre de produits naturels cycliques de la meme famille.