Synthese de nouveaux phosphetanes chiraux et applications en catalyse

• Auteur / Autrice : VIRGINIE KRUGER
• Direction : Angela Marinetti
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Cette these illustre la synthese de nouveaux phosphetanes chiraux et leur utilisation comme ligands pour la catalyse enantioselective par les complexes du palladium et du rhodium. Apres une etude bibliographique des voies de synthese du cycle phosphetane, la preparation de l'oxyde de 1-menthyl-2, 2, 3, 3-tetramethylphosphetane est decrite. Ce compose est utilise comme produit de depart pour la synthese des differents ligands fonctionnalises en du phosphore. Divers electrophiles sont en effet introduits sur le cycle phosphore par une reaction de metallation-alkylation, conduisant a des phosphetanes monodentes ou potentiellement bidentes. Ces ligands sont ensuite testes dans les reactions d'hydrosilylation des olefines et de substitution nucleophile allylique catalysees par les complexes du palladium. L'hydrogenation de l'acide -acetamidocinnamique par les complexes du rhodium est egalement abordee.