Thèse soutenue

Synthèse et réactivité des mono- et diylures d'ammonium

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Auteur / Autrice : Sylvie Bayssade
Direction : Françoise Plénat
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
Date : Soutenance en 1997
Etablissement(s) : Montpellier 2

Résumé

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L'etude realisee rentre dans le cadre d'un projet concernant la synthese d'amines tertiaires fonctionnelles. La methode presentee consiste a modifier la structure de sels de methylammonium simple qui, ainsi transformes, pourront ensuite etre soumis a une reaction de demethylation selective pour conduire aux amines correspondantes. La modification de sels d'ammonium a ete realisee par l'intermediaire de derives carbanioniques : les ylures d'ammonium. Les mono- et diylures d'ammonium ont ete obtenus quantitativement et caracterises, apres deuterolyse, par dosage rmn#1#3c. L'etude de la reactivite du dimethylure de dimethylammonium vis-a-vis de differents electrophiles (halogenures d'alkyle, composes carbonyles, silyles et phosphores) a permis de realiser une premiere evaluation de son champ d'application pour la synthese de sels de methylammonium modifies ; les sels d'ammonium disubstitues ont ete obtenus avec des taux de formation allant de 14% a 65%.