Auteur / Autrice : | Sophie Thevenet |
Direction : | Gérard Descotes |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Sciences. Chimie organique fine |
Date : | Soutenance en 1997 |
Etablissement(s) : | Lyon 1 |
Ecole(s) doctorale(s) : | École Doctorale de Chimie (Lyon ; 2004-....) |
Jury : | Président / Présidente : Gérard Descotes |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les derives amphiphiles representent des cibles privilegiees pour la valorisation chimique du sucre. Parmi ces derives, les esters gras de saccharose offrent une gamme d'applications etendue, grace a la variete des proprietes physico-chimiques auxquelles on peut acceder en jouant sur le degre de substitution et sur la longueur des chaines grasses. Dans le cadre de travaux destines a promouvoir de nouvelles methodologies d'acces a ces derives, alternatives aux procedes actuels utilisant des solvants, la possibilite d'utiliser l'eau comme milieu reactionnel a ete evaluee. La reaction d'acylation du saccharose par le chlorure d'octanoyle a permis d'observer le comportement de solutions aqueuses sucrees, de determiner la stabilite des produits formes dans le milieu reactionnel et enfin, de mettre au point les differentes methodes pouvant ameliorer la reactivite du systeme. L'augmentation de la concentration en sucre dans l'eau entraine d'une part, une amelioration du rendement global d'esterification, et d'autre part, la preponderance des especes polysubstituees dans le melange de produits. Cette tendance a la polysubstitution, consequence de l'effet hydrophobe, peut etre modulee voire contrariee par la presence de catalyseurs, d'additifs ou de co-solvant. Sur la base de ces observations, le choix du systeme de depart (concentration, base, catalyseur) permet de favoriser soit la synthese d'especes monosubstituees, en travaillant en solution diluee avec un catalyseur, soit la synthese d'especes polysubstituees en se placant en solution concentree sans additif.