Synthèse, mécanismes de formation et optimisation pour l'analyse des procédures de préparation de dérivés de la quinolone

Synthesis, formation mecanisms and optimization for the analysis of quinolone derivatives preparation processes

• Auteur / Autrice : Sophie Trippitelli
• Direction : Roger Gallo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Résumé

Dans la serie des quinolones, le methylbenzoquate (mbq) entre dans la composition d'un anticoccidien, le lerbek utilise en elevage aviaire. Le mbq est synthetise par un procede en batch comportant six etapes a partir du metaaminophenol. La derniere phase est une cyclisation thermique presentant un rendement relativement faible. Par une approche en termes de genie des systemes industriels, nous avons etudie le procede de fabrication dans son ensemble pour determiner les actions a mener. Par la methodologie de la recherche experimentale et par une etude cinetique, nous avons etudie et tente d'optimiser la reaction de cyclisation. Nous avons pu ameliorer la maitrise et le rendement de cette phase. Nous avons ensuite repris tout le procede etape par etape afin d'ameliorer les conditions operatoires industrielles et de fiabiliser les procedures. Nous avons teste differentes methodes de synthese et de catalyse, nous avons trouve des voies interessantes et brevete deux d'entre elles. Dans une approche retrosynthetique generale, aidee par la sao, nous avons envisage differentes deconnections et trouve une voie nouvelle qui simplifie le procede de fabrication du mbq.