Structure et synthese d'un epitope isole de mycobacterium gastri

Structure and synthesis of a mycobacterial epitope from mycobacterium gastri

• Auteur / Autrice : Jacques Longepe
• Direction : Jacques Prandi
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Orléans

Résumé

Nous avons determine la stereostructure relative d'un nouveau 3,6-didesoxy-4-c-(1,3-dimethoxy-4,5,6,7-tetrahydroxyheptyl)-alpha xylo-hexopyranoside, epitope d'un lipooligosaccharide antigenique isole de mycobacterium gastri. Pour ce faire, la synthese de differents diastereoisomeres de ce sucre branche en c-4 a ete realisee a partir du d-glucose et du lyxose dans les series d et l afin de comparer les donnees de spectroscopie rmn des produits de synthese et du produit naturel peracetyles. Nous avons mis au point une methode generale de preparation des sucres branches possedant la fonctionnalite alpha-hydroxycetone que l'on retrouve dans de nombreux produits naturels. Ces sucres branches sont obtenus par couplage entre un chlorure d'acide et une cetone cyclique a l'aide de diiodure de samarium. La preparation du chlorure d'acide de serie l nous a conduit a mettre au point une synthese efficace du l-lyxose a partir du d-galactose