Synthese de polypeptides poly(amide-urethane-uree)s a utilisations biologiques. Acces a de nouveaux materiaux biomedicaux

Synthesis of polypeptides poly(amide-urethane-urea)s for biologic applications. Access to new biomedical materials

• Auteur / Autrice : LAURENT MENARD
• Direction : Jean-Claude Brosse
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences appliquées
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Le Mans

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acides aminés

Élastomères

Polyuréthanes

Résumé

Une des methodes permettant d'une part d'ameliorer la biocompatibilite des polyurethanes a utilisations biomedicales et, d'autre part, d'obtenir de nouvelles structures aux produits de degradation non toxiques, est l'incorporation de segments derives d'aminoacides au sein de la chaine macromoleculaire. Pour ce faire, deux series d'oligopeptides a motifs -methylglutamate et -benzylglutamate ont ete synthetises par oligomerisation de n-carboxyanhydrides amorcee par l'ethylene-diamine selon des conditions operatoires rigoureuses qui assurent un caractere aminotelechelique. Dans un premier temps, l'acces a de nouveaux polyurethanes -hydroxyles a ete envisage par polycondensation de structures dicarbonate cyclique avec les oligopeptides , -diamines. Une etude modele a partir de la n-butylamine et de derives d'aminoacides a permis de mettre en evidence l'influence de l'environnement chimique des fonctions amine lors de la reaction avec une fonction carbonate cyclique. Dans un deuxieme temps, de nouveaux elastomeres de polyurethane ont ete synthetises. Les extenseurs de chaine retenus sont les oligopeptides , -diamines et deux diphenols pseudopeptidiques synthetises par couplage peptidique de la desaminotyrosine avec l'ester ethylique ou hexylique de la tyrosine. Le diisocyanate utilise est quant a lui derive de la lysine et synthetise par une methode originale de phosgenation du chlorhydrate de l'ester ethylique de la lysine