Synthèse des énantiomères du bromochlorofluorométhane et détermination de leur configuration absolue par modélisation moléculaire et activité optique Raman

Synthesis of the enantiomers of bromochlorofluoromethane and determination of its absolute configuration by molecular modeling and Raman optical activity

• Auteur / Autrice : Jeanne Crassous
• Direction : André Collet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : École normale supérieure de Lyon (Lyon ; 1987-2009)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Résolution (chimie)

Spectroscopie Raman

Résumé

Les énantiomères (+) et (-) du bromochlorofluorométhane (CHFClBr) ont été synthétisés par décarboxylation des énantiomères de même signe de l'acide bromochlorofluoroacétique (BrClFCHCO₂H). Cet acide a lui-même été dédoublé par cristallisation de ses sels diastéréoisomères avec la strychnine, et sa configuration absolue S-(+) a été établie par rayons X. Puis la question de la configuration absolue de CHFClBr a été étudiée à l'aide des spectres d'activité optique Raman (théoriques et expérimentaux) et par modélisation moléculaire. La configuration absolue S-(+) de cet haloforme a ainsi été établie. Il est ainsi démontré que la décarboxylation de l'acide (+) BrClFCHCO₂H en (+) CHFClBr procède avec rétention de configuration.