Synthèse et réactivité de nouveaux agents alkylants quinoniques bioréductibles

Synthesis and reactivity of new quinone series bioreductive alkylating agents

• Auteur / Autrice : Santa Donini
• Direction : Patrice Vanelle
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1996
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Substitution (chimie)

Synthèse (chimie)

Alkylants

Résumé

Ce travail est consacre a la synthese de derives quinoniques substitues par un groupement nucleofuge en position benzylique repondant a la structure d'agent alkylant bioreductible. Il s'agit de substrats anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou de nouveaux agents napthoquinoniques heterocycliques ou la quinone et l'heterocyclique (imidazole et oxazole) sont accoles. Leur reactivite vis a vis de l'anion du 2-nitropropane dans des reactions de transfert d'electron a ete etudiee et conduit a la formation du produit de c-alkylation. La sensibilite de cette reaction aux inhibiteurs des reactions de substitution par transfert monoelectronique et l'etude de ces composes par des techniques electrochimiques ont permis de mettre en evidence un mecanisme radicalaire en chaine srn1 ou bis-srn1