Synthèses et études spectroscopiques de modèles biomimétiques chiraux du NADH : évaluation des facteurs conformationnels qui gouvernent le transfert énantiosélectif de l'hydrogène

Synthesis and spectroscopic studies of chiral biomimetic NADH models: influence of the conformational factors on the stereoselectivity of the transfer of the hydrogen

• Auteur / Autrice : Joëlle Bédat
• Direction : Jean Bourguignon
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Azote -- Composés organiques

NAD (coenzyme)

Pyridine -- Dérivés

Composés hétérocycliques

Réduction (chimie)

Synthèse asymétrique

Analyse conformationnelle

Chiralité

Mots clés libres

Synthèse chimique

Composé bicyclique

Composé tricyclique

Réaction biomimétique

Pyrrolo[3,4-b]pyridine derivé

Pyrrolopyridine

Pyrido[3,2-c]azépine dérivé

Pyridoazépine

Benzo[b]naphtyridine dérivé

Benzonaphtyridine

Chemical synthesis

Model compound

Nadh

Nitrogen heterocycle

Bicyclic compound

Tricyclic compound

Conformational analysis

Chiral compound

Biomimetic reaction

Chemical reduction

Asymmetric reaction

Résumé

L'objectif de ce travail était d'évaluer les paramètres importants responsables des excès énantiomériques obtenus par des modèles biométiques chiraux du NADH. Cette stéréodifférenciation serait le fruit d'une synergie entre l'orientation de la fonction carbonyle et l'encombrement stérique du à l'auxiliaire chiral. Cette étude nous a, de plus, permis d'élaborer deux des modèles chiraux du NADH les plus performants en synthèse asymétrique. Dans une seconde partie, nous avons envisagé la synthèse de modèles plus stables et plus réactifs en série benzo[b]naphthyridine et indolo[2,3-b]pyridine