Fonctionnalisation régiosélective en 5 ou en 4 du cycle 1,2-thiazole : applications en chimie des phytosanitaires

• Auteur / Autrice : François Guilloteau
• Direction : Léone Groizeleau Miginiac
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie fine
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Poitiers

Mots clés

Mots clés contrôlés

Plantes -- Effets des herbicides

Plantes -- Effets des fongicides

Résumé

Du point de vue recherche fondamentale, nous avons trouve et realise des voies de synthese pour la preparation de derives du 1,2-thiazole (isothiazole) substitue de maniere regioselective, soit en position 5, soit en position 4. Les composes prepares appartiennent aux types structuraux suivants: aryl-c-isothiazole, aryl-nh-co-isothiazole, aryl-co-nh-isothiazole, aryl-c-c-isothiazole. Dans chaque serie realisee, le groupe arylique correspond aux trois cas: c#6h#5, 4-clc#6h#4, 2,4-cl#2c#6h#3. En outre, les structures carbonees comportent toujours un groupe fonctionnel: alcool secondaire, alcool tertiaire, cetone, epoxyde, oxime, ether-oxyde vinylique. La substitution regioselective en position 5 a ete obtenue essentiellement grace au 5-lithio-1,2-thiazole et celle en position 4, principalement a l'aide du 4-magnesio-1,2-thiazole, dont nous avons mis au point la preparation. Du point de vue recherche appliquee aux phytosanitaires, les tests d'activite ont montre que les composes a fonction alcool tertiaire, ether-oxyde vinylique et surtout amide monosubstitue presentent des proprietes interessantes en tant que fongicides, herbicides et antiparasitaires chez les animaux. Par ailleurs, le 5-carboxy-1,2-thiazole inhibe le developpement de colletotrichum lagenarium, responsable de l'anthracnose, a une concentration < 2 ppm ; quatre autres produits: trois amides monosubstitues et le 5-carboethoxy-1,2-thiazole se comportent de maniere similaire, mais a un degre moindre. Ces composes paraissent avoir un mode d'action comparable a celui du fosethyl-al, en stimulant les defenses de la plante contre l'invasion du parasite