Preparation et reactivite de bis-aziridines derivees du d-mannitol. Syntheses de pyrrolidines polyfonctionnalisees

Preparation and reactivity of d-mannitol-derived bis-aziridines. Synthesis of polyfonctionnalised pyrrolidines

• Auteur / Autrice : JULIETTE FITREMANN
• Direction : Jean-Claude Depezay
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Des bis-aziridines de symetrie c2 ont ete preparees a partir du d-mannitol. Leur ouverture par differents nucleophiles (phenylthiolate, azoture, cyanure) permet la synthese de pyrrolidines, piperidines et diaminodiols polyfonctionnalises, structures de base pour divers composes amines d'interet biologique (inhibiteurs de glycosidases, divers alcaloides, inhibiteurs de la hiv-i-protease). La mise au point de cette voie de synthese a permis en outre la preparation efficace de derives 3,4-didesoxy du d-mannitol, fonctionnalises selectivement en positions primaires