Synthese diastereo- et enantioselective de 2-chloro-3-hydroxyesters par voie microbiologique. Etude de leur reactivite et applications

Diastereo- and enantioselective synthesis of 2-chloro-3-hydroxyesters by microbial reduction. Study of their reactivity and applications

• Auteur / Autrice : ODILE CABON
• Direction : Marc Larchevêque
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Psychologie
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Les 2-chloro-3-aryl ou alkyl-3-oxopropionates sont reduits par des microorganismes en syn et/ou anti 2-chloro-3-hydroxyesters. Suivant l'espece utilisee, il est possible d'obtenir les chlorohydroxyesters enantiomeriquement purs. Ces composes peuvent etre convertis stereospecifiquement en esters glycidiques correspondants. L'ouverture regioselective des epoxyesters peut mener a la preparation de la 3-phenylisoserine, qui est le precurseur de la chaine laterale du taxotere