Le moteur de recherche
des thèses françaises
'%3e%3cpath%20style='fill:%2300a0dc;fill-opacity:1;stroke:none;stroke-width:.144606;stroke-opacity:1;stop-color:%23000'%20d='M41.8%20100.088H52.28c.46%200%20.831.421.831.945v10.25c0%20.524-.37.946-.831.946H41.8c-.46%200-.831-.422-.831-.945v-10.251c0-.524.37-.945.831-.945z'/%3e%3cpath%20d='m47.072%20102.02-4.87%202.656%204.87%202.657%203.985-2.174v3.06h.885v-3.543m-7.969%201.851v1.771l3.1%201.691%203.098-1.691v-1.77l-3.099%201.69z'%20style='fill:%23fff;fill-opacity:1;stroke-width:.442726'/%3e%3ccircle%20style='fill:%23009f1d;fill-opacity:1;stroke:%23fff;stroke-width:.379704;stroke-linecap:round;stroke-linejoin:round;stroke-miterlimit:4;stroke-dasharray:none;stroke-opacity:1;stop-color:%23000'%20cx='54.151'%20cy='101.224'%20r='3.451'/%3e%3cpath%20d='m55.669%2099.387.659.664-3.075%203.104-1.634-1.649.66-.663.974.979%202.416-2.435'%20style='fill:%23fff;fill-opacity:1;stroke:none;stroke-width:.30061;stroke-miterlimit:4;stroke-dasharray:none;stroke-opacity:1'/%3e%3c/g%3e%3c/svg%3e)
Synthèse et propriétés complexantes d'éthers-couronnes chiraux dérivés du D-mannitol
| Auteur / Autrice : | Mostafa Nazhaoui |
| Direction : | Jean-Pierre Joly |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie et physico-chimie moléculaires |
| Date : | Soutenance en 1995 |
| Etablissement(s) : | Nancy 1 |
| Partenaire(s) de recherche : | Autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Après une courte introduction, la synthèse de 21 nouveaux éther-couronnes chiraux homotopiques par double O-alkylation à l'aide d'éthers dichlores par transfert de phase sur 5 acétals symétriques du D-mannitol et cyclisation des semi-couronnes ainsi obtenus sur différents aromatiques dihydroxyles est exposée dans le premier chapitre. Le deuxième chapitre est consacré à la synthèse d'une nouvelle famille de macrocycles polycycliques à motif 1,3-dioxepane ou 1,6-didesoxy-D-mannitol diversement fonctionnalises sur C-1/C-6. La structure X de deux dérivés du 1,6-diazido-2,5-0-methylene-D-mannitol est présentée et commentée. Le troisième chapitre du mémoire présente la synthèse multistade à partir du 1,2:5,6-di-0-cyclohexylidene-D-mannitol de deux nouveaux diaza-ethers-couronnes symétriques à motif D-altritol. Le quatrième et dernier chapitre de la thèse est dédié à l'étude physico-chimique par CLPH et/ou extraction liquide/liquide de la plupart des 34 macrocycles chiraux décrits dans les 3 premiers chapitres. La meilleure énantiosélectivité a été observée sur la 2-fluoro-phenylglycine à l'aide d'un éther-couronne simple obtenu en seulement 2 étapes à partir d'un nouvel acétal: le 1,2:5,6-di-0-cyclopentylidene-D-mannitol