Recherche Avancée

Thèse soutenue

Synthèse et propriétés de cétones aliphatiques à longue chaîne et de leurs dérivés azotés

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Auteur / Autrice : Régis Lescure
Direction : Patrick Geneste
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Hétérochimie
Date : Soutenance en 1995
Etablissement(s) : Montpellier 2

Résumé

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Le developpement des cultures oleagineuses a usage non-alimentaire, et la demande croissante de derives encore plus performants, appellent une diversification des productions lipochimiques. La voie cetonique pourrait contribuer a cette evolution. Les resultats exposes montrent que la bauxite catalyse la synthese des cetones a partir des acides gras. Apres une premiere optimisation des conditions experimentales, la selectivite de la reaction, etudiee pour une serie d'acides de c#6 a c#1#6, est generalement elevee pour des taux de transformation quasi quantitatifs. Afin d'etablir la capacite des cetones ainsi produites a entrer dans le petit groupe des composes lipochimiques de base, la synthese de derives azotes est ensuite realisee par une adaptation de la reaction de leuckart ou un catalyseur solide remplace l'acide formique et en utilisant un dialkylformamide comme donneur d'azote. La selectivite est excellente et la reaction est quantitative en quelques heures, donnant des amines tertiaires alpha-ramifiees dont quelques proprietes physiques sont rapportees ; la modification de quelques proprietes interfaciales est mise en evidence. Enfin, une reflexion sur le mecanisme de reaction est developpee pour la synthese des cetones et pour celle des amines.