Synthèse de tétrahydrocarbazolones et application à la préparation d'analogues hétérocycliques des pyrido-carbazoles
Auteur / Autrice : | Delphine Joseph |
Direction : | Gilbert Kirsch |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 1995 |
Etablissement(s) : | Metz |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Certains pyridocarbazoles tels que l'ellipticine et l'olivacine sont connus pour leur activité anti-tumorale. Ces dérivés ont subi de nombreuses modifications structurales afin de connaitre leur mode d'action et de préparer des composés ayant une activité plus élevée. Dans cette optique, les travaux présentés, concernent la synthèse de nouveaux analogues des pyridocarbazoles. Les dérivés tétracycliques sont obtenus à partir des tétrahydrocarbazolones par construction d'hétérocycles à la place du noyau pyridinique. Une première partie décrit la synthèse des tétrahydrocarbazolones et de leurs dérivés méthyles. Ces cétones sont préparées par synthèse indolique de Fischer à partir de cyclohexanédiones méthylées ou non. De nouvelles conditions ont été étudiées afin d'améliorer les résultats des cyclisations et de généraliser ces méthodes aux dérivés méthyles. Une seconde partie traite de la synthèse des tétracycles aux dépens des tetrahydrocarbazol-1-ones et -4-ones. Ainsi, de nouveaux dérivés tels que des furo-, thiéno-, sélénolo-, sélénadiazolo- et pyrazolocarbazoles ont été préparés