Utilisation du palladium dans la chimie des sucres : synthèse d'aminoacides glycosidiques et de disaccharides

Palladium in carbohydrate chemistry. Synthesis of glycosidic aminoacids and disaccharides

• Auteur / Autrice : Isabelle Frappa
• Direction : Denis Sinou
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique fine
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Denis Sinou

Mots clés

Mots clés contrôlés

Réactions chimiques régiosélectives

Catalyseurs au palladium

Ferrier, Réaction de

Hétérosides

Synthèse (chimie)

Oligosaccharides

Résumé

L'utilisation des complexes organometalliques, et en particulier ceux du palladium, connait un essor considerable depuis quelques annees, car elle permet en general la realisation de reactions regio- et stereoselectives. L'application en chimie des sucres d'un systeme catalytique, faisant intervenir un complexe du palladium (0) et une diphosphine, permet la creation de liaisons c-c ou c-o en position anomerique ou en position 4 de o-glycosides insatures. Pour cela, une methodologie simple et efficace permettant l'acces aux substrats de depart insatures en position 2,3 sous une forme anomeriquement pure a ete mise au point. A partir de ces composes, et en presence d'un complexe du palladium (0), la synthese d'aminoacides de type glycosidique, ainsi que celles d'oligosaccharides et d'ethers saccharidiques, ont pu etre realisees avec de bons rendements. Toutes ces transformations s'effectuent de plus avec un haut degre de regio- et stereoselectivite