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Thèse soutenue

Pentaalkylguanidines : étude par RMN de la basicité ; synthèse et activité catalytique de résiines polystyrène modifiées

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Auteur / Autrice : Maria Abiuso
Direction : Pierre Le Perchec
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences. Chimie organique fine
Date : Soutenance en 1995
Etablissement(s) : Lyon 1
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Pierre Le Perchec

Résumé

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Ce travail a pour objectif l'elaboration de pentaalkylguanidines supportees sur polystyrene et l'etude de leur activite catalytique basique. Afin de mieux comprendre la relation entre la basicite et la structure de la guanidine, nous avons dans un premier temps, etudie par rmn du carbone 13, le mode d'association des pentaalkylguanidines avec des composes a hydrogene mobile. Cette technique nous a permis de mettre en evidence la formation simultanement au sel de guanidinium, d'un complexe mettant en jeu deux molecules d'acides. Les valeurs des constantes d'equilibre mises en jeu ont ete determinees. Dans un deuxieme temps, nous avons elabore et caracterise differentes pentaalkylguanidines supportees sur polystyrene. Ces resines ont ete testees dans une reaction d'addition 1,4 de michael. Deux voies de synthese, la copolymerisation et la post-fonctionnalisation, ont ete envisagees et leur efficacite comparee. L'influence de la morphologie du support et de la nature de la pentaalkylguanidine ont de meme ete analyses. Au terme de cette etude, nous avons selectionne la resine presentant l'activite catalytique la meilleure et la morphologie la plus adaptee a une application industrielle. Cette derniere donne d'excellents resultats qui laissent presager son utilisation dans de nombreuses applications en chimie organique fine