Nouveaux catalyseurs hétérogènes énantiosélectifs : réduction de cétones prochirales, alkylation de Trost-Tsuji

New heterogeneous enantioselective catalysts: reduction of prochiral ketones, tsuji-trost alkylation

• Auteur / Autrice : Patrick Gamez
• Direction : Marc Lemaire
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique fine
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Marc Lemaire

Mots clés

Mots clés contrôlés

Alkylation

Catalyse hétérogène

Asymétrie (chimie)

Cétones

Réduction (chimie)

Chiralité

Ligands

Résumé

Differentes cetones ont ete reduites par l'intermediaire d'une reaction de type meerwein-ponndorf-verley, catalysee par un complexe rhodium (n,n'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine) avec un excellent resultat pour le phenylglyoxylate de methyle: 100% de conversion et 99% d'exces enantiomerique (e. E. ). L'heterogeneisation du systeme catalytique precedent au moyen d'une liaison covalente a ete obtenue en synthetisant des polymeres chiraux avec la diamine comme comonomere. Ce catalyseur rhodium sur polymere chiral a ete reutilise apres une simple filtration sans perte d'activite ni de selectivite. Le concept d'empreinte moleculaire a ete aborde avec succes afin d'ameliorer la selectivite de ces nouveaux catalyseurs heterogenes