L'activation des arènes par le greffon CpFe+ : synthèse d'arbres moléculaires réservoirs polyélectroniques
Auteur / Autrice : | Laurent Djakovitch |
Direction : | Didier Astruc |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 1995 |
Etablissement(s) : | Bordeaux 1 |
Résumé
Dans ce memoire, nous decrivons une approche originale de synthese d'arbres moleculaires utilisant une voie organometallique. En effet, la complexation des composes aromatiques par le greffon cpfe#+ permet conjointement l'activation de groupes methyles portes par le noyau aromatique (reaction de peralkylation), l'activation de fonctions soit halogenees (substitution nucleophile aromatique), soit ether aromatique (reaction de coupure de la fonction ether). Utilisant ces possibilites, nous avons developpe la synthese de noyaux polyfonctionnels (oh, i) de multiplicite 3, 6 ou 9 et d'un synthon phenol poly-fonctionnel de progression 3, qui peut etre obtenu soit complexe au greffon cpfe#+, soit purement organique apres photolyse. Ceci a permis la synthese de composes polymetalliques comportant jusqu'a neuf centres redox transferant leur electron au meme potentiel. De facon similaire, l'obtention du phenol para tri-allyle a permis la synthese d'arbres moleculaires comportant 9, 18 et 27 fonctions ethyleniques peripheriques grace a la progression 3 qu'il introduit a partir des noyaux poly-iodes. Ces travaux ont ouvert la voie a de nombreuses perspectives en cours de developpement dans notre groupe de recherche