Les lipoxygénases en synthèse organique

Lipoxygenases in organic synthesis

• Auteur / Autrice : Dominique Iacazio
• Direction : Gérard Buono
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Soja

Synthèse (chimie)

Lipoxygénases

Résumé

Une methode generale de synthese des n-6(s)-hydroperoxydes d'acides gras polyinsatures (agi) est decrite. Celle-ci met en uvre la lipoxygenase-1 de soja (lox-1 de soja) sous pression d'oxygene et a forte concentration en substrat agi. Une generalisation de l'emploi des lipoxygenases sous pression d'oxygene fut ensuite realisee par l'utilisation d'une lipoxygenase 9-specifique, la lipoxygenase de graines d'orge. Cette etude nous a permis de mettre au point une synthese chimioenzymatique des methyl 9(s)-hode et 9(s)-hote. Dans une deuxieme partie de cette etude, la modification de la regioselectivite de la lox-1 de soja fut envisagee par utilisation de substrats agi modifies. Ainsi une oxygenation en position 5 sur le squelette de base de l'acide arachidonique catalysee par la lox-1 de soja et permettant de synthetiser le methyl 5,15-dihete est decrite. Puis les derives mono-epoxydes de l'acide alpha-linolenique furent testes en tant que substrats de cette meme enzyme