Synthese enantio et diastereoselective d'amino hydroxy acides

• Auteur / Autrice : FREDERIQUE BONNE
• Direction : Arlette Solladié-Cavallo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

Dans ce travail, nous avons mis au point une synthese d'amino alcools en cinq etapes, avec un rendement global de 50% et une excellente diastereoselectivite (> 95%). Un modele d'approche rendant compte de la diastereoselectivite (s,s) obtenue a ete propose. En appliquant cette methode, une nouvelle synthese de la (3s,4s) statine a ete tente. Seulement elle n'a pas pu etre realisee jusqu'au bout, la derniere etape consistant a introduire la fonction acide s'averant difficile. Toutefois cet intermediaire peut donner acces a divers amino alcools, amino thiols ou amino diols. Nous avons utilise la nitroaldolisation pour creer les 2 centres asymetriques (c#2 et c#3) par utilisation de bases fluores csf et kf. Nous avons ainsi synthetise les deux diastereomeres de la (2s,3s) allocyclohexylnorstatine et (2s,3r) cyclohexylnorstatine avec un rendement total 40% et 30% respectivement. Une synthese simple et efficace d'imines a ete mis au point a partir d'aldehydes (ou cetones) par utilisation du complexe d'amidure d'aluminium et de lithium lia1 (nhr)#4