Thèse soutenue

Synthese de 9-oxa-quinolizidines, inhibiteurs potentiels de glycosidases a visee anti-vih
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Auteur / Autrice : SOPHIE MONTHILLER
Direction : Charles Mioskowski
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

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Ce travail traite de la synthese et de l'evaluation biologique de 9-oxaquinolizidines, inhibiteurs potentiels de glycosidases a visee anti-sida. La conception de ces nouveaux inhibiteurs de glycosidases possedant une fonction perhydro-oxazine, a ete realisee en se basant sur le mecanisme d'hydrolyse des glycosides. Le principe des syntheses repose sur l'utilisation d'hexopyranoses comme produit de depart, de meme stereochimie que les composes souhaites. Cette derniere a ete conservee via des reactions d'amination reductrice stereoselectives. Les reactivites observees en serie glucose, mannose et xylose tres differentes des intermediaires, ont necessite l'utilisation de sequences reactionnelles differentes et specifiques. Celles-ci nous ont conduit a developper trois nouvelles reactions: 1) une nouvelle synthese de perhydro-oxazines a partir d'hydroxylactames; 2) une synthese stereoselective de tetrahydrofuranes fonctionnalises en milieu neutre ou basique; 3) une reaction d'inversion au niveau du carbone 2 de lactones derivees du glucose et du mannose, induite par l'iodure de magnesium