Thèse soutenue

Greffage de modèles du NADH sur deux nouveaux supports insolubles. Synthèse et réactivité d'un modèle du NADH en série indolo (2,3-b)-pyridine : réduction de substrats non activés

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Auteur / Autrice : Rabiaa Berkous
Direction : Jean Bourguignon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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Le greffage de réactifs modèles du NADH a été réalisé sur deux nouveaux supports: un matériau mixte silice-polymère et un polymère acrylique à chiralité intrinsèque. Dans les deux cas, la réduction de substrats classiques a été possible. Avec le second support, une induction asymétrique a été observée. Afin d'effectuer la réduction de substrats non activés en présence d'acides de Lewis capables d'activer de tels substrats, un modèle en série indolo (2,3-)pyridinique a été synthétisé. Il est stable et possède une réactivité élevée. Il est le premier modèle du NADH à avoir permis la réduction quasi quantitative de l'acétophénone. Il a également permis de réduire une large gamme de cétones non activées. Le modèle chiral de la même série a réduit l'acétophénone et le phénylglyoxylate de méthyle avec des excès énantiomériques intéressants. Un modèle non chiral en présence d'acides de Lewis chiraux a aussi permis d'observer une induction asymétrique