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Thèse soutenue

Synthèse et réactivité des èneacétals mono et dihalogénés. Etude de la compétition entre la réaction d'échange halogène-métal et la réaction de métallation

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Auteur / Autrice : Béatrice Bonnet
Direction : Pierre Duhamel
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1994
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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Le but de cette thèse est la synthèse des acétals mono et dihalogénés suivie de l'étude de leur réactivité. Elle comprend une étude des différents facteurs influençant la compétition entre les réactions d'échange halogène-métal et de métallation observée à partir de ces composés par action du tertiobutyllithium. La stabilité des carbénoïdes et leur réactivité dépendent de la nature de l'halogène et sont influencées par la présence de sels de lithium. Cette étude a conduit à deux nouveaux réactifs de prénylation. La condensation des lithioacétals obtenus par échange halogène métal à partir de leurs précurseurs brome et iode sur les composés carbonylés conduit aux hydroxyacétals de configuration contrôlée Z et E. Ces hydroxyacétals sont d'excellents précurseurs pour accéder en une étape aux aldéhydes conjugués et en deux étapes aux aldéhydes non conjugués, une nouvelle voie d'accès aux 1,1-diiodoalcènes a été développée