Synthese et etude de phtalocyanines luminescentes pour le marquage biologique

Synthesis and characterization of luminescent phthalocyanines for biological labelling

• Auteur / Autrice : Joël Vacus
• Direction : J. SIMON
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Nous avons evalue la possibilite de developper un nouveau type de marqueurs biologiques luminescents a base de phtalocyanines de platine. Pour cela, des derives dissymetriques de zinc et de platine, porteurs de trois ethers-couronnes et d'un ester active, ont ete synthetises puis isoles. Leurs proprietes d'agregation et de complexation d'ions en solution ont ete etudiees par spectroscopie uv-visible. Il a ainsi ete possible de quantifier, par le biais des constantes de dimerisation, les differences principales entre les phtalocyanines symetriques a ethers-couronnes et leurs derives greffables, ainsi que de montrer des differences de comportement dues au metal complexe. L'extinction de luminescence consecutive a la dimerisation des macrocycles en milieu organique polaire ou aqueux (milieu de greffage) s'est averee constituer la principale difficulte de notre approche. Les essais de greffage de nos marqueurs modeles sur proteines n'ont pas spontanement conduit a une dissociation des dimeres, ni au retablissement de la luminescence des phtalocyanines apres greffage. Nous avons cependant montre que la luminescence pouvait etre retrouvee par un traitement de l'echantillon de proteine marquee, immediatement avant la detection. Une derniere partie de notre travail a consiste en la synthese d'une famille de phtalocyanines porteuses de chaines de polyethylene glycol bicatenaires. Ces derives sont extremement solubles dans la plupart des milieux organiques ou aqueux. Il a enfin ete montre que la fluorescence de ces nouveaux composes etait en grande partie conservee quel que soit le milieu de dissolution, repondant ainsi a la principale difficulte de conception de marqueurs luminescents a base de phtalocyanines